Pode ser que haja alguma discussão em português se "A Grande Maçã" se chama "Nova Iorque" ou "Nova York" ou mesmo "New York". Não sei sobre outras cidades.
Mas, do que eu saiba, não temos essas discussões em inglês. Com certas cidades existe uma tradução padrão, e todo mundo a usa, com outras tal tradução não existe, e então usamos o nome original.
Nunca dizemos, por exemplo, "January River" (Rio de Janeiro), nem "Saint Paul" (São Pãolo). Nem, do que eu saiba, traduzimos nenhum nome de cidade na América Latina, exceto "Mexico City". De fato, se você dissesse "January River" quase ninguém saberia do que você estava falando.
Mas quando não traduzimos, usamos uma pronúncia bastante inglesa. Por exemplo, "Paris" e "Amsterdam" têm a mesma ortografia em inglês, mas não são pronunciadas do mesmo jeito como nos idiomas originais.
 
Nesses casos, usar o nome nativo ou a pronúncia nativa soaria pretensioso.
Aqui está uma lista, não completa, de cidades que têm nomes em inglês que são diferentes dos nomes originais, ou dos nomes em português.
Cidades em países de língua inglesa que tem traduções em português
| português | inglês | 
| Nova Iorque | New York | 
| Filadélfia | Philadelphia | 
| São Francisco | San Francisco | 
| Clevelándia | Cleveland | 
| Londres | London | 
| Edimburgo | Edinburgh | 
| Cidade de Cabo | Cape Town | 
Portugal
| português | inglês | 
| Lisboa | Lisbon | 
| Porto | Oporto | 
A maioria dos nomes traduzidos são de cidades na Europa, por razões históricas, e especialmente na Itália, como também parece ser o caso em portugûes.
Itália
  
| português | original | inglês | 
| Roma | Roma | Rome | 
| Turim | Torino | Turin | 
| Milão | Milano | Milan | 
| Veneza | Venezia | Venice | 
| Florença | Firenze | Florence | 
| Genova | Genova | Genoa | 
| Bolonha | Bologna | Bologna | 
| Nápoles | Napoli | Naples | 
		
		
Espanha, França
| português | original | inglês | 
| Sevilha | Sevilla | Seville | 
| Marselha | Marseilles | Marseilles | 
		
Benelux
| português | original | inglês | 
| Bruxelas | Bruxelles/Brussel | Brussels | 
| Antuérpia | Antwerp | Antwerp | 
| Gante | Gent/Gand | Ghent | 
| Amsterdão | Amsterdam | Amsterdam | 
| Roterdão | Rotterdam | Rotterdam | 
| A Haia | Den Haag | The Hague | 
Alemanha, Áustria, Suíça
| português | original | inglês | 
| Berlim | Berlin | Berlin | 
| Hamburgo | Hamburg | Hamburg | 
| Colônia | Köln | Cologne | 
| Munique | München | Munich | 
| Viena | Wien | Vienna | 
| Salzburgo | Salzburg | Salzburg | 
	
Escandinávia, países bálticos, Polônia
| português | original | inglês | 
| Estocolmo | Stockholm | Stockholm | 
| Copenhagá | København | Copenhagen | 
| Helsínquia | Helsinki | Helsinki | 
| Varsóvia | Warszawa | Warsaw | 
| Cracóvia | Kraków | Krakow/Cracow | 
	
  
Com outros alfabetos - Europa
| português | inglês | 
| Moscovo | Moscow | 
| São Petersburg | St. Petersburg | 
| Atena | Athens | 
| Tessalônica | Thessalonica | 
| Istambul | Istanbul | 
| Esmirna | Smirna | 
Médio Oriente e norte da África
| português | inglês | 
| Damasco | Damascus | 
| Bagdá | Baghdad | 
| Teerão | Tehran | 
| Xiraz | Shiraz | 
| Tunes | Tunis | 
O resto da Ásia
| português | inglês | 
| Bombaim | Mumbai | 
| Pequim | Beijing | 
| Xangai | Shanghai | 
| Singapora | Singapore | 
Note - No passado Bombaim se chamava "Bombay", e Pequim se chamava "Peking".
Will's English Tips
 
No Brasil (Não sei em Portugal erc.) também falamos "Mumbai", "Amsterdam/Amsterdã", "Teerã", "Atenas", e "Singapura".
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